Seminario didático de pesquisa - Mestrado

1
Alda Ernestina dos Santos
Seminários Didáticos de Pesquisa - Mestrado
Universidade Federal do Rio de Janeiro
Núcleo de Pesquisas de Produtos Naturais
Gênero Bauhinia: importância
química e biológica

2
Sumário
I) Taxonomia do gênero Bauhinia;
II) Aspectos Botânicos;
III) Pesquisa com o gênero Bauhinia;
IV) Uso popular;
V) Estudos Fitoquímicos;
VI) Flavonóides como Hipoglicemiantes;
VII) Estudos Biológicos;

3
I) TAXONOMIA DE BAUHINIA
Família: Leguminosae
Sub- Família: Caesalpinodeae
Tribo: Cercidae
Gênero:Bauhinia
Nomes populares: Pata-de-vaca, unha-de-vaca, mororó

4
Etimologia
300 espécies;
200 ocorrem no Brasil;
98 espécies nativas do Brasil;
4 Subgêneros
Bauhinia – 140 espécies
Elayuna – 6 espécies
Barklya – 1 espécie
Phanera – 150 espécies
I) TAXONOMIA DE BAUHINIA
Árvores e arbustos
Trepadeiras
Irmãos Bauhin

5
Porte – Árvores, arbustos e trepadeiras.
II) ASPECTOS BOTÂNICOS
FIGURA 1: Espécies de Bauhinia com diferentes portes.
B. purpurea
B. longifolia
B. tarapotensis

6
Folhas – bifolioladas, coriácea, palmatinérvias,
diferentes formatos.
FIGURA 2:Folhas de diferentes espécies de Bauhinia.
B. variegata
B. longifolia
B. forficata
B. rufa
B. guianensisB. holophyla

7
Flores – diferentes cores, pentâmeras, orquídea brasileira.
FIGURA 3:Flores de diferentes espécies de Bauhinia.
B. acuminata B. acuminata B. galpinii
B. variegata
B. microstachya

8
Frutos – deiscentes, 15-23 cm,10 a 18 sementes.
FIGURA 4: Frutos tipicos de espécies de Bauhinia.
Borges & Mendonca (2009)

9
Polinização – diferentes agentes polinizadores.
FIGURA 5: Diferentes agentes polinizadores de espécies de Bauhinia.

10
Ocorrência – Ásia, África, Américas Central e do Sul.
FIGURA 6: Distribuição geográfica de algumas espécies de Bauhinia ocorrentes no Brasil.
Vaz &Tozzi (2005)

11
III) PESQUISA COM O GÊNERO
BAUHINIA
Estudos científicos com o gênero Bauhinia
Trabalhos com Bauhinia ao longo dos anos
1
18
8
33
26
51
71 73
63
13
1921 1980 1990 2000 2002 2004 2006 2008 2010 2011
Ano
Trabalhos
FIGURA 7:Estudos científicos com o gênero Bauhinia.
Fonte: SciFinder ® acessado em 31/03/11

12
BAUHINIA
Espécies mais estudadas
FIGURA 8:Espécies de Bauhinia mais estudadas
Principais Espécies Estudadas
181
130
53
36 30
22 20
B. purpurea B. variegata B. forficata B. racemosa B. championii B. tomentosa B. monandra
Num.deEstudos

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BAUHINIA
Publicações brasileiras
FIGURA 9:Publicações brasileiras
Pesquisa com Bauhinia no Brasil
35
33
20
15
11
9
7
Unifesp USP UNESP UFMG UFSC Univali UFRJ

14
Tratamento do diabetes;
Processos inflamatórios;
Antídoto antiofídico;
Reumatismo;
Tratamento da diarréia;
Problemas hormonais
IV) USO POPULAR
Frankish et al. (2010); Gupta et al. (2005); Oliveira et al. (2005); Zhao et al. (2005).

15
IV) USO POPULAR
Consulta à população diabética de Luz-MG
Perfil dos associados
64
48
0
10
20
30
40
50
60
70
Diabéticos Tipo II Diabéticos Tipo I
Númerodeassociados
FIGURA 10:Opinião dos associados da Assodiluz quanto ao uso de insulina.
Fonte: dos SANTOS (2008)

16
IV) USO POPULAR
Uso da pata-de-vaca no tratamento do diabetes
FIGURA 11:Opinião dos associados da Assodiluz quanto ao uso de plantas no tratamento do diabetes.
Já utilizou alguma planta medicinal no tratamento?
97
15
69
0
20
40
60
80
100
120
Sim Não Pata-de-vaca
Númerodeassociados
Fonte: dos SANTOS (2008)

17
Flavonóides;
Taninos;
Terpenos;
Alcalóides;
Oxepinas;
Saponinas;
Quinonas
V) ESTUDOS FITOQUÍMICOS

18
FIGURA 12 : Flavanona e dihidrodibenz[b,f]oxepina ineditas isoladas das raízes de Bauhinia variegata.
(2S)-5,7-dimetóxi-3’,4’-metilenodioxiflavanona
Reddy et al. (2003)
5,6-dihidro-1,7-dihidroxi-3,4-dimetóxi-2-metildibenz[b,f]oxepina
Pacharina
Bauhinia racemosa

19
FIGURA 13 : Fenantraquinona isolada das cascas de Bauhinia variegata.
Bauhiniona
Zhao et al. (2005)
O
O
OCH 3
CH3
OH 3C

20
FIGURA 14 :Racemosol e Pré-racemosol A e B isolados da raiz de Bauhinia malabarica.
Racemosol
Kittakoop et al. (2000)
Pré-racemosol A e B

21
O O
OH
OH
FIGURA 15 :Bauhinoxepinas A e B isoladas da raiz de Bauhinia saccocalix.
Kittakoop et al. (2004)
O
MeO
OH
OH

22
FIGURA 16 :Dihidrodibenzoxepinas ineditas isoladas da raiz de Bauhinia purpurea.
Boonphong et al. (2007)
C
D
E
F G
H
I J
Ausência de CH3

23
FIGURA 17: Flavonóides isolados das folhas e flores de Bauhinia forficata.
Boonphong et al., (2007).
Pizollatti et al. (2003)
BuOH das flores

24
FIGURA 18: Os alcalóides harmano e eleagnina isolados das folhas de Bauhinia ungulata.
Maia-Neto et al. (2008)

25
FIGURA 19: Flavonois isolados das folhas de Bauhinia ungulata.
Kaewamatawong et al. (2008)
1- 3-metóxi-6,8-dimetil- canferol
2-Canferol
3- Quercetina
4 - Canferol-3-O-α-ramnopiranosídeo
5- Isoquercitrina
6- Quercitrina
7- Quercetina-3-O-β-galactopiranosídeo

26
Glicosídeos da quercetina em todas as espécies;
Glicosídeos do canferol em 8 espécies;
Glicosídeos da isoramnetina em 4 espécies;
Glicosídeos da miricetina em apenas 1 espécie.
Prevalece os diglicosídeos
Açúcares mais comuns: glicose, xilose, arabinose e ramnose
Salatino et al. (1998)
Estudo dos flavonóides de 9 espécies de Bauhinia revelou a
presença de:

27
Songarsa et al. (2005)
R2 e R3 = Me diminui a atividade
R1= Bu, Hex e Dec causa a inatividade
R1=Ac e R1,R2=Ac mais seletivo frente a COX-2
R1,R2=Ac e R3=Ac ou Me causa a inatividade

28
OH
FIGURA 20: Estrutura dos sesquiterpenos espatulenol, β-cariofileno e germacreno D.
Duarte-Almeida et al. (2004)

29
FIGURA 21: CCD de amostras comerciais de Bauhinia forficata.
Engel et al. (2007)
1- amostras comerciais; 2- B. forficata; 3 - Kaempferitrina
REPROVADA REPROVADA REPROVADAREPROVADA

30
Viana et al. (2009)
FIGURA 22: 4’-hidroxi-7-metoxiflavana e lapachol isolados das cascas de Bauhinia guianensis.

31
VI) FLAVONÓIDES COMO
HIPOGLICEMIANTES
Principais mecanismos de ação
aumento na liberação de insulina pelo pâncreas;
inibição da absorção renal de glicose;
potencialização da ação da insulina;
inibição de enzimas envolvidas no metabolismo de carboidratos;
aumento na absorção de glicose pelos músculos

32
HIPOGLICEMIANTES
FIGURA 23:Flavonóides avaliados como inibidores da enzima α-glucosidase.
Li et al. (2009)
Influência da polaridade e do volume do substituinte

33
HIPOGLICEMIANTES
FIGURA 24:Flavonóides avaliados quanto a inibição da captação de glicose intestinal.
Rodríguez et al. (2010)
Parte glicosídica não determinante da atividade

34
HIPOGLICEMIANTES
FIGURA 25: Flavonóides avaliados como inibidores da enzima glucose-6-fosfatase.
Estrada et al. (2005)
Influência da presença de
resíduos de ácido gálico,
glicosilação e polaridade.
13 > 14 > 10 > 9 > 7 > 12 > 11 > 8

35
VII) ESTUDOS DA ATIVIDADE
BIOLÓGICA
TABELA 1: Principais atividades biológicas apresentadas pelas espécies do gênero Bauhinia.

36
BIOLÓGICA
FIGURA 26: Efeito do decocto das folhas de B. forficata sobre ratos diabeticos.
Atividade hipoglicemiante
Pepato et al. (2002)

37
BIOLÓGICA
FIGURA 27: Efeito antihemorrágico do extrato aquoso das partes aéreas de B. forficata
Oliveira et al. (2005)
Atividade antihemorrágica

38
BIOLÓGICA
FIGURA 28: Efeito antipiretico do extrato metanolico das cascas de Bauhinia racemosa.
Gupta et al. (2005)
Atividade antipirética

39
BIOLÓGICA
FIGURA 29:Efeito do extrato metanólico e da partição em AcOEt das folhas de B. microstachya sobre contrações
em útero e rim de ratos.
Ramos et al. (2005).
Atividade antiespasmódica

40
BIOLÓGICA
FIGURA 30:Efeito do extrato etanólico das folhas de B. variegata na liberação de insulina pelas β-células INS-1.
Frankish et al. (2010)
Atividade hipoglicemiante

41
ESTUDO EM ANDAMENTO
ESTUDO
Flavonóides e atividade biológica das folhas de Bauhinia longifolia
(Bong.) Steudel
OBJETIVOS
Isolar e identificar os flavonóides presentes nas partições BuOH e AcOEt
das folhas;
Avaliar a atividade hipoglicemiante das partições e substâncias isoladas,
empregando diferentes metodologias

42
ESTUDO EM ANDAMENTO
JUSTIFICATIVA
Grande interesse científico e popular sobre espécies do gênero
Bauhinia;
Bauhinia longifolia conta com poucos estudos publicados;
Poucos estudos correlacionando os metabólitos isolados e suas
possíveis atividades biológicas;
A importância da busca por alternativas eficazes ao tratamento do
diabetes

43
ESTUDO EM ANDAMENTO
RESULTADOS PRELIMINARES
Presença de 4 flavonóides derivados da quercetina;
Dois flavonóides já isolados;
partições BuOH e AcOEt com mesmo perfil cromatográfico

Obrigada!!!
"A natureza é o único livro que oferece
um conteúdo valioso em todas as suas
folhas." (Goethe)

45
BIBLIOGRAFIA CONSULTADA
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S. ; KITTAKOOP, P. Bioactive compounds from Bauhinia purpurea possessing antimalarial,
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